Родился 11 ноября 1974 года в Лос-Анджелесе, Калифорния. Отец Леонардо Ди Каприо происходит из семьи с итало-немецкими корнями. Мать Леонардо Ди Каприо, Ирмелин Ди Каприо, в девичестве Инденбиркен, родилась в западногерманском Ор-Эркеншвике. Её отцом был Вильхельм Инденбиркен, а матерью — русская Елена Смирнова, которая после переезда в Германию из СССР вышла замуж и приняла фамилию мужа Инденбиркен. Сам же Леонардо Ди Каприо, в разговоре с Владимиром Путиным, сообщил, что его дед также был русским, и добавил: «Так что я не на четверть, а наполовину русский».^[1][2]

Учился в John Marshall High School в Лос-Анджелесе (Калифорния).

Когда Лео было всего 2,5 года, отец отвёл его на популярное детское телешоу — это стало первым появлением будущего актёра перед камерой. В 14 лет Леонардо Ди Каприо решил стать актёром. Он нашёл агента, которому нравилась и его стрижка, и его имя. Он снялся в более чем 30 рекламных роликах, в нескольких сериях «Санта Барбары». С 1991 года он снимался в сериале «Растущая боль», но покинул шоу ради съёмок в картине «Жизнь этого парня».

                                      Интересные факты

• Пробовался на роль Робина в фильме «Бэтмен навсегда» (в итоге этого персонажа сыграл Крис О'Доннел). Также Леонардо Ди Каприо проявлял интерес к проекту «Американский психопат», но затем отказался от роли Патрика Бэйтмана (его сыграл Кристиан Бэйл). Леонардо также мог сыграть Питера Паркера в экранизации знаменитого комикса«Человек-паук», но уступил это право Тоби Магуайру.
• В жилах Лео течёт итальянская, немецкая и русская кровь (по бабушке и деду^[1]; его бабушка Елена Смирнова эмигрировала из России в Германию). Сам Леонардо Ди Каприо в 2010 году во время встречи с Владимиром Владимировичем Путиным заявил, что он «наполовину русский»^[9].
• В ноябре 2010 года Леонардо Ди Каприо с большим трудом добрался до Санкт-Петербурга из США на Международный форум, посвящённый вопросам сохранения тигров, за что удостоился публичной похвалы премьер-министра Владимира Путина, также присутствовавшего на этом мероприятии. «Настоящий мужик!» — так президент охарактеризовал настойчивость актёра приехать в Россию, несмотря на две экстренные посадки самолётов в аэропортах Нью-Йорка и Хельсинки^[10].